تحضير مركبات عضوية جديدة ودراسة خصائصها البلورية السائلة المتوقعة Synthesis of new organic compounds and studying their expected liquid crystalline properties

خلاصة
أ- تم في هذا العمل تحضير مجموعة من المركبات (مشتقات الإستر، مشتقات الأميد، ومشتقات قواعد شيف). وينقسم هذا العمل إلى عدة خطوات:
1- الجزء الأول يتضمن تحضير كلوريد الحمض عن طريق تفاعل الأحماض الأليفاتية والعطرية مع كلوريد الثيونيل.
2- في الجزء الثاني تم تحضير مشتقات الإستر [ E1 – E8] بتفاعل 1،3،5- هيدروكسي بنزين مع كلوريد الحمض [a-2d و a-4d] كما هو موضح في المخطط [1].
3- في الجزء الثالث تم تحضير مشتقات الأميد [Am1 – Am20] بتفاعل (4،4-ثنائي أمين ثنائي فينيل ميثان، بنزيدين، أو-توليدين) مع كلوريد الحمض [2a-2d و 4a-4d] كما هو موضح في الشكل [ 2، 3، 4].
4- الجزء الرابع يتضمن تحضير غلوتارات مكرر (4-(كلوروكربونيل)فينيل) عن طريق تفاعل حمض 4-هيدروكسي بنزويك مع كلوريد الثيونيل.
5- في هذا الجزء تم تحضير مشتقات الأميد [Am21 – Am25] بتفاعل ثنائي(4-(كلوروكربونيل)فينيل) جلوتارات مع مشتقات الأمين كما هو موضح في المخطط [5] .
6- في هذا الجزء تم تحضير مشتقات قواعد شيف [Sh1 – Sh5] من تفاعل غلوتارات ثنائي (4- فورميل فينيل) مع مشتقات أمين في وجود الإيثانول كمذيب كما هو موضح في المخطط [6].
ب- تم تشخيص المركبات المحضرة باستخدام مطيافية FTIR وHNMR، كما تم تسجيل درجة الانصهار وفحص النقاوة بواسطة كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة (TLC).
ج- تم فحص المركبات المحضرة الجديدة بواسطة POM وDSC، وأظهرت بعض المركبات المفحوصة خواص ميزوجينية، كما في ما يلي:
1- تم قياس المحتوى الحراري (H∆) للانتقال الطوري للمركب [Am2] باستخدام تقنية كالوريمترية المسح التفاضلي [DSC]، وتم تحديد نوع الانتقال الطوري باستخدام تقنية المجهر الضوئي المستقطب للمرحلة الساخنة [POM]، كما أظهر المركب [Am2] الطور الخيطي والطور السميتيك A.
2- تم قياس المحتوى الحراري (H∆) للانتقال الطوري للمركب [Am4] باستخدام تقنية كالوريمترية المسح التفاضلي [DSC]، وتم تحديد نوع الانتقال الطوري باستخدام تقنية المجهر الضوئي المستقطب للمرحلة الساخنة [POM]، كما أظهر المركب [Am4] الطور النيماتيكي والمرحلة اللزجة C.
3- تم قياس المحتوى الحراري (H∆) للانتقال الطوري للمركب [Am24] باستخدام تقنية قياس السعرات الحرارية بالمسح التفاضلي [DSC]، وتم تحديد نوع الانتقال الطوري باستخدام تقنية المجهر الضوئي المستقطب للمرحلة الساخنة [POM]، كما أظهر المركب [Am24] الطور النيماتيكي والمرحلة اللزجة C.
4- تم قياس المحتوى الحراري (H∆) للانتقال الطوري للمركب [Sh1] باستخدام تقنية قياس السعرات الحرارية بالمسح التفاضلي [DSC]، وتم تحديد نوع الانتقال الطوري باستخدام تقنية المجهر الضوئي المستقطب للمرحلة الساخنة [POM]، كما أظهر المركب [Sh1] الطور السميتيك A.
د- الالتحام والنشاط البكتيري
1- تمت دراسة الالتحام مع بكتريا ( E.coli , Staphylococcus aureus و pusedo ) مركبات [ Am1 , Am2 , Am20 و Sh4 ] ووجد أن هذه المركبات لها قدرة تثبيطية عالية .
2- تمت دراسة النشاط البكتيري لمركبات E.coli و Staphylococcus aureus و pusedo [E4 , Am2 , Am15 , Am20 , Am23 , Am24 , Sh1 و Sh4] وتبين أن هذه المركبات لها قدرة تثبيط عالية بسبب وجودها مجموعة أميد -NH.

Abstract
A- In this work, a group of compounds were prepared (ester derivatives, amide derivatives, and derivatives of Schiff bases). This work is divided into several steps:
1- The first part involves preparing acid chloride by reacting aliphatic and aromatic acids with thionyl chloride.
2- In the second part, ester derivatives [ E1 – E8] were prepared by reacting 1,3,5- Hydroxybenzene with acid chloride [2a-2d and 4a-4d] , as shown in scheme [1].
3- In the third part, amide derivatives [Am1 – Am20] were prepared by reacting (4,4ـdiaminodiphenyl methane , benzidine , O-Tolidine) with acid chloride [2a-2d and 4a-4d] , as shown in scheme [2 , 3 , 4].
4- The four part involves preparing bis(4ـ(chlorocarbonyl)phenyl) glutarate by reacting 4ـhydroxybenzoic acid with thionyl chloride.
5- In this part, amide derivatives [Am21 – Am25] were prepared by reacting bis(4-(chlorocarbonyl)phenyl) glutarate with amine derivatives , as shown in scheme [5] .
6- In this part, derivatives of Schiff bases [Sh1 – Sh5] were prepared by reacting bis(4-formylphenyl) glutarate with amine derivatives in the presence of ethanol as a solvent , as shown in scheme [6].
B- The prepared compounds were characterized using FTIR and HNMR spectroscopy, Also, the melting point was recorded and the purity was checked by (TLC) thin layer chromatography.
C- The new synthesized compounds were examined by POM and DSC, some of the examined compounds showed mesogenic properties, as in the following:
1- The enthalpy (∆H) of the phase transition of compound [Am2] was measured using a differential scanning calorimetry [DSC] technique, and the type of phase transition was identified using a hot-stage polarized optical microscopy [POM] technique, as compound [Am2] showed the nematic phase and the smectic A phase.
2- The enthalpy (∆H) of the phase transition of compound [Am4] was measured using a differential scanning calorimetry [DSC] technique, and the type of phase transition was identified using a hot-stage polarized optical microscopy [POM] technique, as compound [Am4] showed the nematic phase and the smectic C phase.
3- The enthalpy (∆H) of the phase transition of compound [Am24] was measured using a differential scanning calorimetry [DSC] technique, and the type of phase transition was identified using a hot-stage polarized optical microscopy [POM] technique, as compound [Am24] showed the nematic phase and the smectic C phase.
4- The enthalpy (∆H) of the phase transition of compound [Sh1] was measured using a differential scanning calorimetry [DSC] technique, and the type of phase transition was identified using a hot-stage polarized optical microscopy [POM] technique, as compound [Sh1] showed the smectic A phase.
D- Docking and Bacterial activity
1- Docking was studied with bacteria ( E.coli , Staphylococcus aureus and pusedo ) the compounds [Am1 , Am2 , Am20 and Sh4] it was found this compounds had a high inhibition ability .
2- bacterial activity was studied with E.coli , Staphylococcus aureus and pusedo , the compounds [E4 , Am2 , Am15 , Am20 , Am23 , Am24 , Sh1 and Sh4] it was found this compounds had a high inhibition ability due to the presence of the amide group -NH.